КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Галогенангидриды
Галогенангидриды карбоновых кислот, или ацилгалогениды, представляют собой производные карбоновых кислот, в которых вместо гидроксильной группы находится атом галогена. Названия галогенопроизводных производятся заменой суффикса и окончания – овая кислота в названии карбоновой кислоты на суффикс –оилгалогенид. Например, хлоранигидрид уксусной кислоты называется этаноилхлорид (или ацетилхлорид), а хлорангидрид 2-метилпентановой кислоты – 2-метилпентаноилхлорид. Из всех галогенопроизводных карбоновых кислот наибольшее значение имеют хлорангидриды. Их получают из карбоновых кислот действием тионилхлорида или пентахлорида фосфора.
Хлорангидриды карбоновых кислот имеют большое значение в органической химии, поскольку они являются сильнейшими ацилирующими агентами, способными ацилировать практически любые нуклеофилы: ¨ С-нуклеофилы, например, арены в реакциях ацилирования по Фриделю-Крафтсу до ароматических кетонов
¨ О-нуклеофилы, например, воду или гидроксид-анион в реакциях нейтрального или щелочного гидролиза хлорангидридов до карбоновых кислот или их солей, спирты и фенолы или алкоголяты и феноляты до сложных эфиров, соли карбоновых кислот до ангидридов карбоновых кислот. Например, при взаимодействии бензоилхлорида с бензоатом натрия образуется ангидрид бензойной кислоты (бензойный ангидрид).
¨ N-нуклеофилы, например, аммиак или первичные и вторичные амины при получении амидов карбоновых кислот. Так, при ацилировании метиламина пропаноилхлоридом в присутствии основания (например, щелочи) образуется N-метилпропанамид. Щелочь выступает в данной реакции не как катализатор, а как реагент, нейтрализующий выделяющийся хлороводород, который мог бы в противном случае реагировать с метиламином как основанием и дезактивировать его нуклеофильные свойства.
Эта реакция, как и другие реакции ацилирования О- и N-нуклеофилов, протекает по механизму нуклеофильного замещения.
Дата добавления: 2015-03-31; Просмотров: 672; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |