Влияние природы заместителя

Устойчивости сопряженной кислоты, возникающей после присоединения протона к основанию.

Электроотрицательности атома, несущего неподеленную пару электронов.

Чем больше электроотрицательность, тем выше основные свойства.

Так как электроотрицательность О > S, то основные свойства

С₂ Н₅ О Н > С₂ Н₅ S Н

RNH₂ + H ⁺ —> RN H₃ ⁺

ROH + H ^{+ —>} R O⁺ –H

|

H

Ион аммония более устойчив, чем ион оксония, поскольку присоединение про-

тона Н ⁺ к электронной паре энергетического уровня 2s² атома азота энергетически более выгодно, чем к паре электронов энергетического уровня 2 р² атома кислорода (хотя атом кислорода обладает большей электроотрицательностью).

Заместители- доноры увеличивают электронную плотность в основном центре и этим увеличивают основные свойства.

СН₃ NH ₂ < C ₂H ₅ NH₂ < (C ₂H ₅) ₂ NH

Заместители акцепторы уменьшают электронную плотность в основном центре и

уменьшают основные свойства.

НО- СН ₂ - СН ₂ - NH₂ < СН ₃ - СН ₂ - NH₂

акцептор донор

Основные свойства ароматических аминов ниже, чем алифатических, поскольку неподеленная пара электронов атома азота взаимодействует с электронной системой бензольного цикла, и электронная плотность на атоме азота снижается.

С₆ Н ₅ - NH₂ < СН₃ NH ₂

анилин метиламин

Таким образом, спирты, амины обладают кислотными и основными свойствами.

У спиртов преобладают кислотные над основными, а у аминов- основные над

кислотными.

Следует помнить:

Дата добавления: 2014-01-03