КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Изомерия положенияИзомерами положения могут быть замещенные алканы, циклоалканы и непредельные соединения: 1,1-дихлорэтан, 1,2-дихлорэтан Циклические соединения: 1-метилциклогесанол, 3-метилциклогексанол бутен-2, бутен-1. 5.3 Геометрическая изомерия Например, для бутена-2:
транс -бутен-2, цис -бутен-2 Изомеры этилендикарбоновой кислоты: транс – бутендиовая-1,4 кислота (фумаровая кислота), цис – бутендиовая-1,4 кмслота (малеиновая кислота) Цис- и транс- изомерия используется, как правило, в тех случаях, когда при двойной связи имеются два атома водорода и два заместителя, причем у каждого атома углерода при двойной связи должны быть различные заместители. Так, метиленмалоновая кислота: не является объектом рассмотрения геометрической (цис-транс) изомерии. Геометрические изомеры существуют в дизамещенных циклоалканах. Для хлорциклопентанола:
Цис-транс изомерия является частным случаем Z, E и ε, τ изомерии. Они отличаются только системой определения старшинства заместителей. Формально - Z (цис), E (транс); ε (цис), τ (транс). В общем случае при определенном изменении старшинства заместителей, для алкена заданной структуры существует ряд изомеров: При R>R’>R’’>R’’’ соединение имеет ε (Z) конфигурацию двойной связи. При R>R’’’>R’’>R’ соединение является t (Е)- изомером.
Система старшинства ε,τ-изомерии
Основана В.М. Потаповым и сотр. в 60-х гг. в МГУ. Суть системы - использованиеноменклатуры ИЮПАК. Например: Главная цепь содержит 8 атомов углерода. Она расположена по разным сторонам плоскости p -связи, поэтому данное соединение является τ изомером (понятие цис- транс- изомерии здесь неприемлемо!) Система старшинства Z, E-изомерии Система старшинства по Z, E типу основана на периодической системе элементов Д.И. Менделеева. (по порядковому номеру элементов) 4-бромметил-2,5-диметилоктен-4 (Z) I слой. Все заместители (атомы углерода) равны между собой II слой. CH2Br>x или y>CH3 (å порядковых номеров CH2Br равна: 6+2+35=43. Для CH3 – 6+3=9) III слой i-Bu>н-Bu (т.к. для i-Bu, по третьему слою: 6+6+1=13, для н-Bu: 6+1+1=8). Где: i-Bu - изобутил, н-Bu - н-бутил. Таким образом, уменьшение старшинства заместителей имеет вид: CH2Br>i-Bu>н-Bu>CH3. Следовательно, рассматриваемое соединение является Z - изомером.
Дата добавления: 2014-01-04; Просмотров: 431; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |