Масляная кислота изомасляная кислота

II

Строение, изомерия, номенклатура

В строении и изомерии предельных одноосновных кислот наблюдается определенная аналогия со строением и изомерией альдегидов. Мы знаем, что последние, окисляясь, превращаются в кислоты с тем же углеродным скелетом. Карбоксильная группа, как и альдегидная, может быть образована лишь первичным углеродным атомом.

Для простейших кислот широко используются тривиальные названия, происходящие от названий природных продуктов, из которых та или иная кислота была впервые получена.

Простейший представитель гомологического ряда насыщенных одноосновных кислот – муравьиная кислота, она была впервые обнаружена в выделениях муравьев, откуда и происходит ее название. В молекуле муравьиной кислоты имеется единственный углеродный атом, который и образует карбоксильную группу, соединенную с атомом водорода: Н-С-ОН

II

муравьиная кислота О

В молекулах всех других одноосновных кислот карбоксильная группа соединена не с водородом, а с тем или иным углеводородным остатком; их строение можно представить общей формулой R-C-OH

O

Для насыщенных одноосновных кислот более точной является общая формула C_nH_2n+1COOH, показывающая, что в этих кислотах карбоксил соединен с остатками насыщенных углеводородов.

Следующий за муравьиной кислотой гомолог содержит два углеродных атома и называется уксусной кислотой, т.к. впервые эта кислота была получена в виде натурального уксуса. Уксусная кислота имеет такой же углеродный скелет, как и углеводород этан. Кислота с тремя углеродными атомами по скелету аналогична пропану; она называется пропионовой кислотой:

CH₃-C-OH CH₃-CH₂-C-OH

II II

O O

уксусная кислота пропионовая кислота

Для гомологов с большим числом углеродных атомов возможна изомерия углеродного скелета. Так, состав С₃Н₇-СООН (4 углеродных атома) имеют уже две изомерные по углеродному скелету кислоты, которые называют масляными кислотами:

СН₃

½

СН₃-СН₂-СН₂-С-ОН СН₃-СН-С-ОН

II II

О О

Кислоты состава С₄Н₉-СООН с пятью углеродными атомами называются валериановыми кислотами; они существуют в виде четырех изомеров (одна кислота нормального строения, т.е. с неразветвленной цепью, и три кислоты изостроения).

Наибольшее значение обычно имеют кислоты с нормальной цепью углеродных атомов. B таблице приведены тривиальные названия и формулы важнейших предельных одноосновных кислот нормального строения.

Предельные одноосные кислоты с нормальной цепью и их свойства.

Кислота	Формула	Тпл., °С	Ткип., °С	Константы диссоциац.
Муравьиная	H—COOH	+8,25	100,5	21,4×10^-5
Уксусная	CH3—COOH	+16,6	118,5	1,76×10^-5
Пропионовая	CH3—CH2—COOH	-20,7	141,1	1,34×10^-5
Масляная	CH3—(CH2)2—COOH	-3,1	163,0	1,52×10^-5
Валериановая	CH3—(CH2)3—COOH	-34,5	186,0	1,50×10^-5
Капроновая	CH3—(CH2)4—COOH	-1,5	205,3	1,38×10^-5
Энантовая	CH3—(CH2)5—COOH
Лауриновая	CH3—(CH2)10—COOH	+44,3	225^*
Пальмитиновая	CH3—(CH2)14—COOH	+62,6	271^*
Маргариновая	CH3—(CH2)15—COOH	+60,8	277^*
Стеариновая	CH3—(CH2)16—COOH	+69,4	287^*

^*При 100 мм рт.ст., т.е. при перегонке под уменьшенным давлением.

Дата добавления: 2013-12-12