КАТЕГОРИИ: Архитектура-(3434)Астрономия-(809)Биология-(7483)Биотехнологии-(1457)Военное дело-(14632)Высокие технологии-(1363)География-(913)Геология-(1438)Государство-(451)Демография-(1065)Дом-(47672)Журналистика и СМИ-(912)Изобретательство-(14524)Иностранные языки-(4268)Информатика-(17799)Искусство-(1338)История-(13644)Компьютеры-(11121)Косметика-(55)Кулинария-(373)Культура-(8427)Лингвистика-(374)Литература-(1642)Маркетинг-(23702)Математика-(16968)Машиностроение-(1700)Медицина-(12668)Менеджмент-(24684)Механика-(15423)Науковедение-(506)Образование-(11852)Охрана труда-(3308)Педагогика-(5571)Полиграфия-(1312)Политика-(7869)Право-(5454)Приборостроение-(1369)Программирование-(2801)Производство-(97182)Промышленность-(8706)Психология-(18388)Религия-(3217)Связь-(10668)Сельское хозяйство-(299)Социология-(6455)Спорт-(42831)Строительство-(4793)Торговля-(5050)Транспорт-(2929)Туризм-(1568)Физика-(3942)Философия-(17015)Финансы-(26596)Химия-(22929)Экология-(12095)Экономика-(9961)Электроника-(8441)Электротехника-(4623)Энергетика-(12629)Юриспруденция-(1492)Ядерная техника-(1748) |
Химические свойства ароматических углеводородовСпособы получения ароматических углеводородов Физические свойства ароматических углеводородов
Бензол – жидкость с т.кип. 80о; производные бензола – более высоко кипящие жидкости или низкоплавкие твердые вещества. Многоядерные арены – низкоплавкие твердые вещества. Все ароматические углеводороды имеют характерный запах.
1. Бензол, толуол, ксилолы, нафталин – продукты каменноугольной смолы (коксование угля).
2. Некоторые сорта нефти содержат бензол и толуол, но основной путь получения аренов из нефти – это её ароматизация: каталитическая циклизация и дегидрирование алканов. Например:
3. Получение алкилбензолов
4. Получение дифенила
5. Получение дифенилметана (по Фриделю-Крафтсу)
1. Реакции электрофильного замещения (SЕ)
Механизм реакций SЕ:
Влияние заместителей на скорость и направление реакций SЕ.
Различные заместители меняют электронную плотность в бензольном кольце: увеличивают или уменьшают, причем она становится не одинаковой на различных атомах углерода. Это изменяет скорость реакцийSЕ и делает её неодинаковой для различных положений цикла.
Особое положение занимают галогены: за счет +М-эффекта они ориентируют реакцию в орто- и пара-положения (как заместители I рода), но их –I-эффект по величине превышает мезомерный, общая электронная плотность в кольца снижается и скорость реакции SE уменьшается. Ориентация в дизамещенных бензола 1. Согласованная ориентация:
2. При несогласованной ориентации учитываются:
а) влияние более сильно активирующей группы б) пространственные затруднения
Виды реакций электрофильного замещения
1. Галогенирование
2. Нитрование
3. Сульфирование
Реакции Фриделя-Крафтса 4. Алкилирование 5. Ацилирование
2. Реакции бензола с разрушением ароматической системы
Окисление Восстановление (гидрирование) Радикальное хлорирование 3. Реакции боковых цепей алкилбензолов
Радикальное замещение
другие алкилбензолы хлорируются в α-положение: Окисление
Все моноалкилбензолы при окислении KMnO4 в щелочной среде дают бензойную кислоту:
аналогично:
4. Реакции многоядерных аренов
Реакции дифенилметана
Бензольные кольца дифенилметана изолированы, и по реакционной способности он подобен алкилбензолам (толуол):
Реакции дифенила
Бензольные кольца дифенила сопряжены и почти копланарны. Реакции SE идут поочередно в оба цикла:
Реакции нафталина
Электрофильное замещение
Гидрирование
Окисление
Отдельные представители аренов – см. учебник
ЛИТЕРАТУРА: 1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 249 – 293.
23.08.09
Дата добавления: 2013-12-13; Просмотров: 796; Нарушение авторских прав?; Мы поможем в написании вашей работы! Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет |