Н н н Х

Н Н НООС Н

Цис изомер транс изомер

Малеиновая кислота фумаровая кислота

Наиболее устойчивы транс-изомеры, поэтому в природе они наиболее распространены.

Х Х Х Н

С = С С = С

Цис-форма Транс-форма

Цис-форма - 2 заместителя расположены по одну сторону плоскости двойной связи.

Транс-форма – 2 заместителя расположены по разные стороны плоскости двойной связи.

2) Оптическая изомерия

2.3 Для описания пространственных различий используют два важнейших понятия: конфигурация и конформация молекул.

Конфигурация – определенное пространственное расположение атомов в молекуле, без учета различий, возникающих вследствие вращения вокруг одинарных связей.

В основе пространственного строения лежит предположение Вант-Гоффа (1874 г) о тетраэдрической конфигурации

атома углерода, которое впоследствии было полностью подтверждено. Если у атома углерода все четыре заместителя одинаковые, то пространственная модель - тетраэдр, валентный угол – 109,5⁰. Если заместители разные, то угол несколько отличается от нормального. На плоскости обычно изображают атом углерода и две связи. Связь, направленную к наблюдателю показывают жирной чертой, от наблюдателя за плоскостью - пунктирной или заштрихованной линией.

Давно было выдвинуто предположение о свободном вращении атомов вокруг простых одинарных связей, так возникло представление о конформациях – динамических изомерах (конформерах), отличающихся друг от друга пространственным расположением атомов в одной и той же конфигурации. Взаимные переходы конформеров могут осуществляться только в итоге вращения связей, но не их разрыва.

Термин конформация был предложен в 1929 году Хеуорсом, В широком смысле его используют в тех случаях, когда необходимо обозначить одно из бесчисленного множества моментальных расположений атомов в пространстве, которые возникают в результате вращения вокруг одинарных связей,

Дата добавления: 2014-01-06