Примером конденсированных многоядерных ароматических соединений может служить нафталин
8(α) 1(α)
7(β) 2(β)
6(β) 3(β)
5(α) 4(α)
Энергия сопряжения у нафталина меньше, чем у бензола, и химически он более активен. Распределение электронной плотности в молекуле нафталина неравномерно; длина β−β связей больше, чем остальных. Электрофильное замещение в нафталине протекает в α-положение:
+ Br2 + HBr
Br
Реакция сульфирования нафталина в зависимости от условий приводит к различным продуктам: при 50ºС образуется α-нафталинсульфокислота, при температуре свыше 150ºС – β-изомер.
Окисление нафталина смесью дихромата калия и концентрированной серной кислоты приводит к образованию фталевой кислоты, тогда как при каталитическом окислении образуется фталевый ангидрид:
Нам важно ваше мнение! Был ли полезен опубликованный материал? Да | Нет
studopedia.su - Студопедия (2013 - 2024) год. Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав!Последнее добавление