Мезомерный эффект

При введении заместителя в сопряженную систему происходит перераспределение электронной плотности не только по индуктивному, но и по мезомерному механизму. Распределение электронной плотности по системе сопряженных π-связей под действием заместителя, являющегося участником этой системы, называется мезомерный эффект (эффект сопряжения).

Обозначается мезомерный эффект буквой М, изображается изогнутой стрелкой, передается без затухания.

Чтобы заместитель мог проявлять мезомерный эффект, он должен иметь π-связь, или гетероатом с неподеленной парой электронов.

Заместители, смещающие электронную плотность в свою сторону, проявляют отрицательный мезомерный эффект (–М).

–М:,,,,

Заместители, смещающие электронную плотность в молекулу от себя, проявляют положительный мезомерный эффект (+М).

............

+М: –ОН, –NH₂, – OCH₃, –Cl, –Br, –F

H

C

O

Например, покажем –М карбонильной группы

_+δ ^–δ

–М –М

пропеналь бензальдегид

Покажем +М гидроксильной группы

–δ +δ

+М +М

Дата добавления: 2014-01-11